Fabrication d’une solution hydro-alcoolique en pharmacie - Corrigé exercice 7

1. Pour savoir si les molécules sont polaires ou apolaires, on commence par calculer les différences d'électronégativité entre les atomes afin de déterminer si chaque liaison est polarisée ou non.

• Liaison \(\mathrm{C-O}\) : \(\Delta\chi(\mathrm{C-O})=\vert\chi(\mathrm{C})-\chi(\mathrm{O})\vert=\vert2,55-3,44\vert=0,89>0,4\) ; la liaison est polarisée.
• Liaison \(\mathrm{C-H}\) : \(\Delta\chi(\mathrm{C-H})=\vert\chi(\mathrm{C})-\chi(\mathrm{H})\vert=\vert2,55-2,20\vert=0,35<0,4\) ; la liaison n'est pas polarisée.
• Liaison \(\mathrm{O-H}\) : \(\Delta\chi(\mathrm{O-H})=\vert\chi(\mathrm{O})-\chi(\mathrm{H})\vert=\vert3,44-2,20\vert=1,24>0,4\) ; la liaison est polarisée.

En prenant en compte les résultats précédents, on peut placer les charges partielles \(\delta^+ \mathrm{et}\ \delta^-\) , et à l'aide de la géométrie des molécules, en déduire si les molécules sont polaires ou apolaires.

La géométrie coudée autour des atomes d'oxygène et la structure tétraédrique autour de l'atome de carbone central impliquent que les centres géométriques des charges partielles et négatives ne sont pas confondus. la molécule de glycérol est donc polaire.

2. La molécule de glycérol est une molécule polyfonctionnelle, c’est-à-dire qu’elle possède plusieurs groupes caractéristiques. En l’occurrence, elle contient trois groupes hydroxyles \(\mathrm{(–OH)}\).

3. Schéma de Lewis de la molécule de glycérol et d'eau :

4. Un pont hydrogène s'établit entre un atome d'hydrogène, lié à un atome de forte électronégativité (souvent `"O"`, `"F"` et `"N"`), et un autre atome très électronégatif et porteur d'un doublet non liant, comme l'indique le schéma ci-dessous :

5. D’après la table spectroscopique IR, un alcool donne un spectre ayant une bande Intense et large dont le nombre d’onde est compris entre `3\ 200` et \(3\ 600\ \mathrm{cm^{-1}}\) pour la liaison \(\mathrm{O-H}\) de l’alcool.

Cette bande caractéristique est présente dans le spectre 1 et n’est pas présente dans le spectre 2, comme on peut le voir ci-dessous. Ainsi, le spectre IR qui correspond au glycérol est le spectre 1.

Remarque : la présence des 3 liaisons `"C"-"O"` est ici très facile à repérer sur le spectre 1. En effet, on observe trois bandes d'intensité forte entre `1\ 000` et `1\ 100\ "cm"^-1`. Même si elles sont situées dans l'empreinte digitale, elles sont ici assez caractéristiques.